Органическое приготовление фармацевтических препаратов

Издательство Гданьского университета

Автор: Регина Каспршиковска, Францишек Каспржиковски

Книга представляет собой сборник методик синтеза в лабораторном масштабе более ста органических препаратов, используемых непосредственно в качестве лекарственных средств или являющихся ключевыми промежуточными продуктами при их производстве в фармацевтической промышленности. Описанные процедуры характеризуются различной степенью сложности. Некоторые из них достаточно просты, чтобы их можно было использовать в рамках вводного курса органической химии. Более сложные из них идеально подходят для совершенствования подготовительных навыков на продвинутых курсах органической химии или химической технологии. Все рецепты приготовления снабжены дополнительными подсказками, облегчающими сборку необходимого комплекта химического оборудования, а также примечаниями, позволяющими эффективно и безопасно работать в лаборатории. Кроме того, в инструкции приведены физические и химические характеристики как полученных полупродуктов, так и конечных препаратов, а также спектральные характеристики полученных конечных соединений. Обсужден также вероятный механизм реакций синтеза большинства описанных соединений. Включение в учебник характерных реакций, с помощью которых студент сможет легко подтвердить идентичность полученного препарата, призвано помочь закрепить или расширить знания по органической химии, что представляется полезным в условиях современного полного доминирования качественной аналитики легкодоступными и быстрыми тестами. Последняя часть пособия посвящена избранным методам определения примесей, которые могут появиться в описываемом препарате случайно или в результате синтеза.

Содержание

От авторов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9

1. Синтез фармацевтических препаратов. . . . . . . . . . . . . . . . 11

1.1. Ацетанилид. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11

1.2. Ацетилцистеин. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14

1.3. Аллантоин. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 18

1.4. Арбутин. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21

1.4.1. Пентаацетил-β-d-глюкоза. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22

1.4.2. Бензиларбутина тетраацетат. . . . . . . . . . . . . . . . .. . . 23

1.4.3. Гидрохинон β-d-глюкопиранозид (арбутин). . . . . . . . . . 25

1,5. Аспирин. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29

1.6. Изоамилнитрит. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . 33

1.7. Бекламид. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36

1.7.1. Хлорид 3-хлорпропионовой кислоты. . . . . . . . . . . . 37

1.7.2. 3-Хлор-N-бензилпропанамид (бекламид). . . . . . . 38

1,8. Бензокаин. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41

1.8.1. Этиловый эфир 4-нитробензойной кислоты. . . . . . . . . . . . . 42

1.8.2. Этиловый эфир 4-аминобензойной кислоты (бензокаин). . . . 44

1.9. Бисакодил. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . 47

1.9.1. 4,4'-(2-пиридилметилен)-бисфенол. . . . . . . . . . . . . . 48

1.9.2. 4,4'-(2-пиридилметилен)-бисфенолдиацетат (бисакодил). . . . . 50

1/10. Броксихинолин. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52

1/11. Кардонит пролонгированный. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55

1/12. Хлорфенезин. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58

1.13. Хлорисепт. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . 62

1.14. Холамид. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . 64

1.15. Цинчхофен. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . 66

1.16. Цикловалон. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70

1.17. Депакин (кислота v