Аскорбиновая кислота Витамин С

L-аскорбиновая кислота

Номенклатура

Общая информация

Сводная формула

C6H8O6

Молярная масса

176,13 г/моль

Внешний вид

белый или почти белый кристаллический порошок или бесцветные кристаллы, темнеющие под воздействием света и воздуха[1]

Идентификация

Номер CAS

50-81- 7

PubChem

54670067

DrugBank

DB00126

[показать] УЛЫБКИ

[show]Свойства

[show]Опасности

Похожие соединения

Производные соли

Аскорбат натрия

Если не указано иное, данные относятся к

стандартным условиям (25 °C, 1000 гПа)

Медицинской классификации

ATC

p>

G01 AD03

S01 XA15

A11 GA01

A11 GB01

Мультимедиа на Wikimedia Commons

Запись в Викисловаре

Кристаллы аскорбиновой кислоты (витамина С), сфотографированные с помощью оптического микроскопа с использованием специального метода освещения - поляризации. Увеличение 100Х

Аскорбиновая кислота, витамин С, Е300 (лат. acidum ascorbicum) — органическое химическое соединение из группы непредельных полигидроксиспиртов. Он необходим для функционирования живых организмов. Для некоторых животных, в том числе и для человека, это витамин, а значит, он должен поступать с пищей. Это также антиоксидант, используемый в качестве пищевой добавки[7].

Содержание

1 Структура и химические свойства

2 Встречание и синтез

2.1 Биосинтез

2.2Неспособность синтезировать

2.3Производство

3Источники питания

4Роль в организме человека

p>

4.1 Эффекты дефицита

4.2 Эффекты избытка

5 Добавки

5.1 Предотвращение развития рака

5.2 Терапия рака

5.3Заболевания системы кровообращения

5.4Хронические заболевания

5.5Простуда

5.6COVID-19

6Применение в пищевой промышленности

7История

8Примечания

9Сноски

Структура и химические свойства

В природе встречается как соединение с L-конфигурацией боковой цепи и D-конфигурацией фурановой системы. Под воздействием метанольного раствора NaOH она подвергается эпимеризации до эриторбиновой кислоты (D-изоаскорбиновой кислоты, Е315), отличающейся конфигурацией боковой цепи[8].

L-аскорбиновая кислота представляет собой иногда неправильно называют «левым витамином С» из-за его запутанной относительной конфигурации с оптической активностью[9][10]. Фактически L-аскорбиновая кислота поворачивает плоскость поляризации света вправо ([α]20D ≃ +20°). D-аскорбиновая кислота, напротив, является антиоксидантом, но кроме этого она не имеет биологического значения – она не действует как кофактор, поэтому не является витамином[11][12][13].

Изомеры аскорбиновой кислоты:

L-аскорбиновая кислота (R,S) (1a), D-аскорбиновая кислота (S,R) ( 1b)

кислота L-изоаскорбиновая кислота (S,S) (2a), D-изоаскорбиновая кислота (R,R) (2b)

Гидроксигруппы имеют кислый характер в положениях 3 и 4, особенно группа 4-ОН, рКа которой составляет 4,17[8]. Анион, образующийся после диссоциации протона от группы 4-ОН, стабилизируется химическим резонансом:

Он очень нестабилен, легко распадается под воздействием кислорода и высокой температуры[14].

Возникновение и синтез [править | редактировать код]

Биосинтез[edit | редактировать код]

L-аскорбиновая кислота встречается в природе во многих растительных и животных организмах[7]. В обоих царствах субстратом биосинтеза этого соединения является D-глюкоза, но